Nato a Bristol, Billy Armstrong è uno dei tanti attori inglesi che negli anni prese parte ai film di Chaplin. Anche lui comico nel music hall britannico, entrò nella compagnia di Fred Karno e, approdato nei circuiti statunitensi, trovò presto posto nel cinema come comico. Con Chaplin lavorò alla Essanay, apparendo in vari cortometraggi, che interpretava brillantemente, trovandosi spesso a discutere e duellare nevroticamente con Charlot. In seguito lasciò la Essanay per apparire in comiche prodotte da David Horsley. C'è un piccolo mistero sulla sua morte: la data più probabile, e probabilmente esatta, è quella del 1° marzo 1924 (le cause sono sconosciute), anche se in una sezione della rivista The Performer Whos's Who in Variety del 1950 è menzionato un William Armstrong, deceduto il 3 maggio 1940.