Nato a New Haven nel Connecticut e cresciuto a Philadelphia, già nel 1908 (dopo varie esperienze teatrali) entra nel cinema, in varie case di produzione tra cui la Biograph e la Lubin. Negli anni dieci in molte commedie recita in coppia con sua moglie, Rosemary Theby; nel decennio successivo prende parte a vari film importanti, come Zander the Great (1925) con Marion Davies ed Exit Smiling (1926) con Beatrice Lillie. Poi una flessione, che lo vede negli studi Roach come una delle "fading stars" spesso reclutate dalla compagnia. Il colpo di fortuna lo ebbe quando, infastidito da il poco spirito d'adattamento di Henry Clive, Chaplin lo chiamò per interpretare il ruolo del milionario in City Lights . In questo modo, Myers si guadagnò la sua parte di immortalità per aver partecipato ad uno dei film più belli di tutti i tempi.