Si tratta indubbiamente di una delle persone più importanti nella vita di Chaplin. Il fratello infatti gli fu da sostegno in gioventù e da appoggio e per certi versi guida (specie per le questioni economiche) negli anni a seguire. La loro parentela era solo da parte di madre. Hannah Chaplin infatti nei suoi racconti sosteneva di essere partita in Sud Africa con un ricco allibratore ebreo chiamato Sydney Hawkes, tornando però poco tempo dopo, e con un bambino in grembo. Ciò avvenne prima che sposasse il futuro padre di Chaplin, matrimonio che avvenne tre mesi dopo la nascita del figlio di lei. Dunque Sydney nacque a Londra da padre ufficialmente ignoto, assumendo così il cognome del marito della madre. Nella sua dura infanzia fece molti lavori: marinaio, telegrafista e così via fino a quando non venne assunto in un music hall, nel cui ritrovo fino a poco tempo prima era solo un barman. Successivamente (1906) venne reclutato da Fred Karno e spedito in tourneès anche in America, nella troupe di Charlie Manon; fu lui a introdurre nel 1908 il fratello Charlie nella compagnia che lo rese celebre. Sydney continuò con Karno fino a quando, nel 1914, Chaplin non lo raccomandò alla Keystone, dove girò vari cortometraggi con il soprannome di "Gussle", il più famoso dei quali fu sicuramente A Submarine Pirate (1915). In seguito comunque lasciò questo lavoro per occuparsi degli affari del fratello, negoziando a questo proposito i contratti che il comico sottoscrisse con la Mutual e la First National. Con quest'ultima compagnia apparse anche come attore accanto a Chaplin in cinque film: A Dog's Life , Shoulder's Arms , Pay Day , The Pilgrim e The Bond , un cortometraggio in favore dei prestiti di guerra. Altre sue partecipazioni sono in Charley Aunt (1925) e The Better ‘Ole (1927), diretto da Charles "Chuck" Riesner. Poi abbandonò il cinema, ritirandosi in Francia fino alla sua morte.