Fratello di Chaplin da parte di madre e figlio di Leo Dryden, famoso cantante di music-hall, venne portato via dal padre quando aveva solo un anno e visse parecchi anni in India, per poi venire a conoscenza della sua parentela con la famiglia Chaplin. Allora si ricongiunse ai fratelli (seppure in modo un po' tortuoso) e, trasferitosi negli Stati Uniti, ebbe modo anche di rivedere la madre. Quando Sydney Chaplin ritornò in Inghilterra lo aiutò in alcuni suoi progetti di film, continuando anche la sua carriera teatrale. Fu poi assistente del fratello in The Great Dictator e Monsieur Verdoux e interpretò due parti in Limelight (il dottore che visita Terry e un clown).