Tratto da un ballata di Hugh Antoine d'Arcy assai popolare all'epoca, il film si basa sui flash-back di un ex-pittore ora diventato vagabondo, che racconta le sua disavventure amorose agli avventori di un bar, affogando nell'alcool i suoi dispiaceri. Innamorato della bella Madeline, infatti, se la vide portar via da un uomo a cui doveva fare solo un ritratto. La rincontrerà, sposata con figli, quando lui era ormai finito sulla strada. Cortometraggio molto riuscito e ironico, soprattutto perché per tutta la pellicola i vagheggiamenti di uno Charlot ubriaco rendono lo spettatore incerto se sia tutta una finzione o se lui fosse davvero stato in passato un affermato pittore.